En helt usædvanlig bog om sårbarhed og kærlighed, om liv og død. Fyldt med almindelige menneskers breve til Anna Skyggebjerg, som svarer med kløgt, humor og charme. Kærlig hilsen Anna er en utraditionel brevkassebog, hvor Anna Skyggebjerg - forfatter til bl.a. succesen Introvert - svarer på breve fra helt almindelige mennesker om de tanker, der ligger nærmest deres hjerte. Annas svar handler blandt meget andet om hendes forældres død, om ulykkelig kærlighed og om en underlivsundersøgelse, der blev mere end almindeligt pinlig. Det har krævet opbydelse af alt hendes mod at skrive så sårbart og ærligt, som hun gør i denne bog. Men som hun skriver i sit forord: »Når jeg siger til andre, at det ikke er så farligt, som de tror, at vise, hvem de er, må jeg være villig til selv at gå forrest, synes jeg. Bogen rummer derfor ikke alene brevskrivernes blødende hjerter, men også mit eget.«
