Det er nat og søvnen trænger sig på - og med den følger drømme, men drømmene tager form efter hvad feer og drillenisser hvisker den sovende i øret. Næste morgen står man tilbage med en sær og mærkelig drøm, og kan man egentlig huske, hvad man drømte?
I When I Dream skiftes spillerne til at tage masken på og ”sove”, mens de andre spillere med et enkelt ord skal fortælle hvad den sovende drømmer, bestemt ud fra en række billedkort.